Waylon Jennings (född Waylon Arnold Jennings den 15 juni 1937 i USA) var en inflytelserik amerikansk countryartist. Känd för sin djupa röst och outlaw-image började han spela gitarr vid åtta års ålder och arbetade som DJ innan han startade sin musikkarriär. År 1958 hjälpte Buddy Holly honom att spela in sina första låtar och tog med honom på turné som basist. Jennings undvek nätt och jämnt flygolyckan 1959 som krävde Hollys liv. Under sin karriär släppte han hits som "Luckenbach, Texas" och "Good Hearted Woman" , vilket formade outlaw country-rörelsen. Hans arv är fortfarande centralt i countrymusikens historia.

• Genrer: Кантри, Поп
• Land: USA
• Språk: Engelska